Schon lange bevor die Wirkung des Alkohols bekannt war, wurde Alkohol bereits als Nahrungs-, Genuss-, Heil-, und Rauschmittel verwendet. In unserer Kultur zählt Alkohol in Form von Bier, Wein und gebrannten Getränken zu den täglichen Konsumgütern. In anderen Kulturkreisen wird Alkohol in Form von vergorener Stutenmilch oder Kaktusschnaps verwendet, vor allem aber hat der Alkohol in diesen Kreisen als Konsum- und Kulturgut eine symbolische und ökonomische Bedeutung
Ursprung und Namensgebung vom Alkohol
Der Begriff Alkohol findet seinen Ursprung im Arabischen »al – kuhl«, was so viel wie »das Feins – te« bedeutet. Bereits die Alchemisten des Mittelalters sahen Alkohol als »Substrat der Dinge« an, woraus der »Weingeist« entstand. Die Erkenntnis, dass sich die Substanz Alkohol in allen alkoholhaltigen Getränken befindet, wurde erst im 17. Jahrhundert erkannt. Erst durch die moderne Naturwissenschaft wurde die chemische Struktur des Alkohols entdeckt, welche heute allgemein als Ethylalkohol oder auch Ethanol bezeichnet wird.
Nomenklatur vom Alkohol
Alkohol wird benannt, indem man die Wendung »Hydroxi-« voranstellt oder die Endung » -ol« an den Namen des entsprechenden Kohlenwasserstoffs anhängt. Nach IUPAC-Regeln werden die Positionen der OH-Gruppen durch vorgestellte Ziffern gekennzeichnet. Sind mehrere OH-Gruppen vorhanden, werden diese, durch das Vorstellen von griechischen Zahlenwörtern vor die alkoholische Endung »-ol«, gekennzeichnet.
Einteilung vom Alkohol
Die Einteilung der Alkohole erfolgt je nach der Stellung der OH-Gruppe, in primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole. Bei primären Alkoholen hängt an dem C-Atom, welches die OH-Gruppe trägt, maximal noch ein direktes C-Atom. Dadurch befindet sich auch die OH-Gruppe am Ende der Kette. Wenn am C-Atom, das die OH-Gruppe trägt, noch zwei direkte C-Atome hängen, spricht man von sekundären Alkoholen. Dieser Aufbau ergibt, dass sich die OH-Gruppe sich innerhalb der Kette befindet. Bei drei direkten C-Atomen an dem C-Atom, an welchen sich die OH-Gruppe befindet, spricht man von tertiären Alkoholen. Dabei befindet sich die OH-Gruppe an einer Verzweigung der Kette. Weiters können Alkohole auch je nach Anzahl der OH-Gruppen in einwertige, zweiwertige und mehrwertige Alkohole eingeteilt werden.
Eigenschaften vom Alkohol
Im Allgemeinen versteht man unter Alkohol nur den Ethylalkohol, welcher auch Ethanol genannt wird. Im weiteren Sinne stellen Alkohole bestimmte organische Verbindungen dar, die eine oder mehrere Hydroxylgruppen, worunter man die OH-Gruppen versteht, im Molekül enthalten. Diese und weitere wichtige Eigenschaften der Alkohole sind im folgenden Kapitel beschrieben. Weiters wird darauf hingewiesen, dass alle Formeln durch die Form (Formel Zahl) im Text sich auf die darunter folgenden Formeln mit derselben Nummer beziehen.
Allgemeine Eigenschaften der Alkohole
Einwertige Alkohole können als Monoalkylderivate des Wassers bezeichnet werden, wodurch sie hinsichtlich ihrer Struktur sowie ihrer physikalischen und chemischen Eigenschaften gewisse Analogien zu Wasser aufweisen.
Zu den leicht beweglichen Flüssigkeiten zählt man die niedermolekularen Alkohole, wobei man von 1 bis 3 C-Atomen spricht. Diese sind gut mit Wasser mischbar und verfügen über einen typisch stechenden Geruch, wobei die Geruchsschwellenwerte für Methanol bei 5,3 mg/m3 und für Ethanol bei 19 mg/m3 liegen.
Der hydrophobe Charakter des Kohlenwasserstoffrestes überwiegt bereits bei Alkoholen mit 4 bis 11 C-Atomen, wodurch die Wasserlöslichkeit abnimmt. Daher verfügen diese Alkohole auch über eine ölige Konsistenz. Die Alkohole mit 12 und mehr C-Atomen sind bei Zimmertemperatur Wachs ähnlich fest, mit Wasser nicht mischbar und geruchslos. Polyalkohole, wobei man von mehrwertigen Alkoholen spricht, lösen sich leicht in Wasser auf und schmecken in der Regel süß.
Nach inhalativer oder oraler Aufnahme können alkoholinduzierte Effekte vorkommen. Eine recht unterschiedliche Toxizität weisen Alkohole in Bezug auf Konstitution und Anzahl der C-Atome auf.
| Name des Alkohols | Lokale Dosis [mg/kg] |
| Methanol | 5628 |
| Ethanol | 7060 |
| Propan-1-ol | 1870 |
| Butan-1-ol | 790 |
| Hexan-1-ol | 720 |
| Propan-2-ol | 5045 |
| Butan-2-ol | 6480 |
| 3-Methylpropan-1-ol | 2460 |
| 2-Methylpropan-2-ol | 3500 |
Chemische Reaktionen vom Alkohol
Durch die Veresterung entstehen bei der Reaktion von Carbonsäuren mit primären Alkoholen Carbonsäureester (Formel 1). Diese weisen einen charakteristischen, jedoch meist angenehmen Geruch auf, sind überwiegend flüssig und mischen sich nicht mehr mit Wasser.
Solche Carbonsäureester sind typische Aromastoffe von Früchten, jedoch werden sie auch für Aroma und Geschmack von alkoholischen Getränken verwendet. Aldehyde, beziehungsweise Carbonsäuren entstehen bei der chemischen Oxidation von primären Alkoholen.
Ketone erhält man bei der chemischen Oxidation sekundärer Alkohole.
Tertiäre Alkohole verändern sich in neutralem und alkalischem Milieu nicht, hingegen kann man den oxidativen Abbau des Kohlenstoffgerüstes, unter der Bildung von Ketonen und Carbonsäuren, im sauren Milieu beobachten. Halbacetale, die zu Acetalen weiter umgesetzt werden (Formel 4), entstehen zunächst bei der Reaktion von Alkoholen mit Aldehyden. Das Diethylacetal des Azetaldehyds, welches einen angenehmen Geruch hat, ist am bekanntesten. Acetale sind als wesentliche Aromastoffe in Spirituosen enthalten.
Unter Wasseraustritt, welcher durch eine Dehydrierung mit zum Beispiel Schwefelsäure entsteht, reagieren zwei Alkohol-Moleküle miteinander, wodurch man einen Ether erhält.
Diethylether ist der bekannteste Ether, der im Normalfall einfach als Ether bezeichnet wird. Er entsteht als Nebenprodukt bei der Synthese von Ethanol aus Ethen.
Ethanol
Ethanol oder auch Ethylalkohol wir allgemein als Alkohol bezeichnet, was jedoch streng genommen aus chemischer Sicht nicht vollständig richtig ist. Mitunter sind auch Namen wie »Alcohol aethylicus«, »Sprit Spiritus« und »Weingeist« für den Begriff Alkohol gebräuchlich. Jahrzehnte lang wurde auch im Branntweinmonopolgesetz die Bezeichnung Branntwein verwendet. Ethanol ist ein einwertiger, gesättigter aliphatischer Alkohol.
Bei Ethanol handelt es sich um eine farblose, wasserklare und leicht bewegliche Flüssigkeit, die brennend schmeckt und angenehm riecht. Diese verbrennt mit einer bläulichen Flamme, wobei Kohlendioxid und Wasser entsteht (Formel 7). Dabei ergibt 1g Ethanol etwa 30 kJ, dies entspricht circa 7,1 kcal.
| Physikalische Kenndaten von reinem Alkohol | |
| Fp (Fließpunkt) | -114,4 ºC |
| Kp (Kochpunkt) | 78,39 ºC |
| Dichte bei 20ºC | 0,7892 |
| Flammpunkt | 16ºC (Ethanol 95%mas) |
| 21ºC (Ethanol 70%mas) | |
| Dampfdruck | 59 hPa/20ºC |
| Relative Molmasse | 46 |
Die Alkoholdämpfe sind nicht nur brennbar, sie können auch in Verbindung mit Luft innerhalb von Grenzen, wobei die untere Grenze bei 60 g/m3 und die obere bei 370 g/m3 liegt, explosiv sein. In jedem Verhältnis mischbar ist reiner Ethanol mit Wasser, anderen Alkoholen, Ether, Benzin, Benzen, Chloroform und weiteren chlorierten Kohlenwasserstoffen. Eine geringe Volumenkontraktion tritt bei der Vermengung mit Wasser unter Erwärmung auf. Dabei erhält man zum Beispiel bei der Vermischung von 50 Volumenteile reinem Ethanol mit 50 Volumenteile Wasser nicht 100, sondern nur 96,4 Volumenteile. Im Handel wird der Ethanolgehalt bei alkoholischen Getränken aber in Volumenprozent (%vol) angegeben und nicht in Masseprozent (%mas). Bei Mischungen von Ethanol mit Wasser lässt sich aufgrund der guten Mischbarkeit und den sehr unterschiedlichen Dichten der beiden Flüssigkeiten, der Ethanolgehalt ablesen.
| Dichte (Werte gerundet) | Ethanol [%vol] |
| 0,998 | 1 |
| 0,986 | 10 |
| 0,976 | 20 |
| 0,965 | 30 |
| 0,952 | 40 |
| 0,934 | 50 |
| 0,917 | 60 |
| 0,890 | 70 |
| 0,850 | 85 |
| 0,789 | 100 |
Ethanol kommt in der Natur nur in geringen Konzentrationen vor, da dieser meist durch Gärung entsteht. Er bildet sich immer dann leicht, wenn die ubiquitären Hefen günstige Lebensbedingungen, wie Feuchtigkeit oder vergärbare Kohlenhydrate, vorfinden. Zusätzlich kommt Ethanol in vielen Estern vor, welche insbesondere in Pflanzen enthalten sind. Der Trinkethanol, welchen wir zum Beispiel in Form von Bier oder Wein trinken, muss biotechnologisch, also im weiteren Sinne gärungstechnisch, aus pflanzlichen Materialien, gewonnen werden, wodurch der Name »Agraralkohol« entstanden ist. Der Alkohol, welchen man hingegen in der Technik zum Beispiel für Lösungsmittel oder Motorentreibstoffe verwendet, wird überwiegend chemosynthetisch gewonnen. Weiters wird Alkohol aufgrund seiner guten Gefriereigenschaften als Gefrierschutzmittel verwendet.
| Ethanol [%vol] | Temperatur [ºC] |
| 0 | 0,0 |
| 10 | -3,0 |
| 15 | -5,1 |
| 20 | -7,6 |
| 30 | -15,3 |
| 40 | -24 |
| 50 | -31,4 |
| 100 | -114,4 |
Methanol
Methanol, welcher auch als Methylalkohol bezeichnet wird, ist das erste Glied der homologen Reihe der einwertigen, gesättigten, aliphatischen Alkohole.
Ähnlich wie Ethanol ist Methanol eine farblose, wasserklare und leicht bewegliche Flüssigkeit, welche angenehm riecht und brennend schmeckt. Aufgrund dieser Eigenschaften wurden die beiden Flüssigkeiten in der Praxis häufig vertauscht, was zu folgeschweren Unfällen geführt hat. Zudem ist Methanol stark toxisch, im Gegensatz zu Ethanol. Im Körper wird Methanol oxidativ abgebaut, wobei Formaldehyd (HCOH) und Ameisensäure (HCOOH) entsteht, jedoch nur die Ameisensäure zu Kohlendioxid weiter metabolisiert werden kann. Die toxische Wirkung ist auf den Formaldehyd zurückführbar, wodurch bestimmte Stoffwechselvorgänge blockiert werden. Dies kann zu Sehstörungen und in schweren Fällen bis zur Erblindung führen. Ebenfalls toxisch wirkt die Ameisensäure aufgrund von Azidose. Es ist medizinisch erwiesen, dass bereits ab etwa 10 ml Methanol eine Erblindung verursacht werden kann, wobei etwa 20 ml Methanol tödlich sein können. Bei Ethanol muss die Dosis hingegen um mehr als das Zehnfache höher sein, um tödlich zu wirken.
| Physikalische Kenndaten von reinem Methanol | |
| Fp (Fließpunkt) | -97,5ºC |
| Kp (Kochpunkt) | 64,5ºC |
| Dichte bei 20ºC | 0,79609 |
| Flammpunkt | 6,5ºC |
| Dampfdruck | 128 hPa/20ºC |
| Rel. Molmasse | 32 |
Die Mischbarkeit von Methanol mit Wasser und anderen Flüssigkeiten ist etwa wie bei Ethanol. Methanol kommt auch in der Pflanzenwelt weit verbreitet vor, jedoch meist nur in geringen Mengen und überwiegend in Form von Estern und Ethern. In größeren Mengen kommt Methanol in Form von Ethern im Lignin des Holzes und in Form von Ester in den Pektinen verschiedener Pflanzen vor. Das ersterartig gebundene Methanol kann durch bestimmte Enzyme in Obst und Gemüse aus den dort vorhandenen Pektinen abgespaltet und freigesetzt werden. Jedoch sind die vorliegenden Mengen, welche aus Obst und Gemüse gewonnen werden können, aus toxikologischer Sicht zu vernachlässigen, da Obstsäfte nur etwa 0,005 bis 0,02 % Methanol enthalten. Da Obstbrände sowie Tresterbranntweine enthalten mehr Methanol, wobei es sich dabei um 0,1 bis 0,7 % handelt. Bei der Herstellung von Obstbränden, wird Methanol aufgrund seines Kochpunktes im Destillat angereichert, wodurch die Erzeugnisse erheblich mehr Methanol enthalten, als die entsprechenden Obstsäfte. Ähnlich wie bei Ethanol, wird Methanol in der Technik speziell zur Herstellung von Formaldehyd und als Methylierungsmittel sowie als Vergällungsmittel für Ethanol verwendet.